便利なコマンド
ps
オブジェクトが配列なら、ソートした上でカラム上に並べて見やすくしてくれます。

Railsのメソッド一覧をpsしてみた
irb
その場でirbに突入します。後述のautoevalをONにしてればあまり意味はないかも。
Debugger.settingsでオプション設定
require 'ruby-debug'したあとでDebugger.settings[:key]=valueすると各種オプションを設定できます。網羅的なリストはこちら。特に便利なのは以下。
:autoeval
trueにすると、デバッガコマンドが見つからないときは自動的にevalを試してくれます。*** Unknown command: "User.first.name". Try "help".がしばしば出てしまう僕にとっては必須。
ちなみにRailsでは、テストヘルパ(railties/lib/test_help.rb)でautoevalが設定されてます。
:autolist
trueにすると、デバッガに入ったときやステップ実行時などに自動的にlistを実行して周辺コードを表示してくれます。
これもRailsのテストヘルパで設定されてます。
:forcestep
trueにすると、ステップ実行時に必ず別の行へ飛びます。
Rubyは一行で色々書けるので、普通にステップすると同じ行内でステップすることもありますが、このオプションを使えば一行=1ステップになります。